Gatsby Welles, miembro de una adinerada familia neoyorquina cuyo entorno detesta, es un inteligente y algo neurótico estudiante de la Universidad de Yardley. Cuando Ashleigh Enright, su novia y compañera de campus, le anuncia que va a ir a Nueva York para entrevistar al cineasta Roland Pollard, decide acompañarla y enseñarle todos los rincones de Manhattan.