Isaac Davis, un neoyorquino de mediana edad, no se siente afortunado en la vida. Tiene un trabajo que odia, una novia de 17 años a la que no ama y una exesposa lesbiana que está escribiendo un libro en el que narra todos los detalles sobre su matrimonio. Sin embargo, todo cambia cuando conoce a Mary, la atractiva e inteligente amante de su mejor amigo, y se enamora perdidamente de ella. Abandonar a su novia, acostarse con Mary y dejar su trabajo es solo el comienzo de la búsqueda del amor verdadero en una ciudad en la que el sexo es algo tan íntimo como un apretón de manos.